Podstawy chemoinformatyki leków. wydanie drugie rozszerzone Uniwersytet śląski (Uniwersytet Śląski)

Tytuł Podstawy chemoinformatyki leków. Wydanie drugie rozszerzone Autorzy Andrzej Bąk, Jarosław Polański Język polski Wydawnictwo Uniwersytet Śląski ISBN 978-83-8012-897-2 Rok wydania 2018 Katowice Wydanie 2 ilość stron 288 Format pdf Spis treści Spis treści Przedmowa do wydania drugiego / 9 1. Wstęp / 11 2. Przedmiot chemii i chemoinformatyki / 13 3. Komputer jako narzędzie pracy chemika – problemy wprowadzania danych / 21 3.1. Kodowanie cząsteczek w chemoinformatyce / 26 3.2. Grafy cząsteczek chemicznych / 26 3.3. Notacja liniowa / 28 3.3.1. Kody SMILES / 30 3.3.1.1. SMILES – język kodowania grafów molekularnych / 30 3.3.1.2. Gramatyka języka SMILES / 31 3.3.2. Inne systemy notacji liniowej / 41 3.4. Macierzowe systemy kodowania konstytucji cząsteczki / 42 3.5. Edytory molekularne / 50 3.6. Standardy wymiany informacji strukturalnej / 60 3.7. Nomenklatura chemiczna / 68 3.8. Związek chemiczny – in vitro, a także in silico / 72 3.9. Ontologia chemiczna – formalna definicja związku chemicznego / 73 3.10. Cechy związków chemicznych i ich pomiary / 76 3.11. Chemiczne bazy danych / 78 3.11.1. Organizacja bazy danych / 78 3.11.2. Typy baz danych / 80 3.11.3. Strukturalne bazy informacji ligandów / 83 3.11.4. Strukturalne bazy informacji makromolekuł / 86 3.11.5. Bazy literaturowe / 90 4. Chemia in silico – problemy przetwarzania informacji / 93 4.1. Deskryptory molekularne / 93 4.1.1. Kodujące deskryptory konstytucyjne / 95 4.1.2. Deskryptory daktyloskopowe cząsteczki / 95 4.1.3. Deskryptory obliczane na podstawie atomowej reprezentacji cząsteczki / 95 4.1.4. Deskryptory obliczane na podstawie fragmentów molekularnych / 96 4.1.5. Deskryptory topologiczne / 96 4.1.6. Proste deskryptory geometryczne / 97 4.1.7. Złożone deskryptory geometryczne / 97 4.1.7.1. Deskryptory pola oddziaływań cząsteczkowych / 97 4.1.7.2. Deskryptory profilu konformacyjnego / 98 4.1.7.3. Deskryptory wirtualnego miejsca receptorowego / 98 4.1.7.4. Deskryptory receptorowe / 100 4.1.8. Deskryptory złożonych systemów cząsteczkowych ligand – receptor / 100 4.1.9. Deskryptory skorelowane z właściwościami / 100 4.1.9.1. Korelaty atrybuty globalnych / 100 4.1.9.2. Korelaty fragmentów molekularnych – stałe Hammetta / 101 4.1.9.3. Prognozowanie cechy związków chemicznych / 104 4.2. Modelowanie struktur 3D / 107 4.2.1. Generatory struktur 2D / 110 4.2.2. Generatory struktur 3D / 110 4.2.2.1. Semiempiryczne metody chemii kwantowej / 116 4.2.2.2. Mechanika molekularna / 117 4.2.2.3. Dynamika molekularna / 125 4.2.2.4. Techniki generowania konformerów / 133 4.2.3. Komplety do modelowania molekularnego / 134 4.3. Podobieństwo strukturalne cząsteczek / 139 4.4. Synteza i retrosynteza / 152 4.4.1. Synteza ekologiczna – odwzorowanie reagentów w produkty / 154 4.4.2. Projektowanie syntezy organicznej – odwzorowanie produktów w reagenty / 155 4.4.3. Retroreakcje – nomenklatura syntonów / 160 4.4.4. Operacje na syntonach / 160 4.4.4.1. Przekształcenie syntonu w reagent / 160 4.4.4.2. Modyfikacje syntonów / 162 4.4.4.3. Odwrócenie reaktywności / 163 4.4.5. Komputerowo wspomagane projektowanie syntezy (CASD) / 164 4.5. Eksploracja baz informacji / 166 4.6. Chemometria – analizy złożonych informacji chemicznych / 169 4.6.1. Wybrane metody analizy struktury informacji / 170 4.6.2. Podstawowe pojęcia chemometrii / 171 4.6.3. Zmienne i ich korelacje / 171 4.6.4. Wstępna transformacja informacji / 173 4.6.5. Eksploracja informacji / 175 4.6.6. Jednoczynnikowa analiza wariancji / 175 4.6.7. Wieloczynnikowa analiza wariancji / 178 4.6.8. Algorytmy genetyczne / 180 4.6.9. Wybrane techniki projekcji i wizualizacji wielu zmiennych / 183 4.6.10. Analiza czynników głównych / 183 4.6.11. Sieci neuronowe / 185 4.6.12. Analiza regresji / 198 4.6.13. Metoda najmniejszych kwadratów / 201 4.6.14. Analiza regresji czynników głównych / 205 4.6.15. Metoda częściowych najmniejszych kwadratów / 205 4.6.16. Walidacja krzyżowa / 207 4.7. Komputerowe wspomaganie projektowania molekularnego / 212 4.8. Synteza ukierunkowana na właściwości / 214 4.8.1. Intuicja i szczęśliwy traf w poszukiwaniach i odkryciach nowych leków / 215 4.8.2. Schematy racjonalne w poszukiwaniu nowych leków – badanie zależności między budową a działaniem związków / 215 4.8.3. Badania przesiewowe metodami chemii kombinatorycznej / 223 4.8.4. Projektowanie molekularne in silico / 224 4.8.5. Projektowanie leków, kiedy dostępne są dane strukturalne receptora / 224 4.8.6. Dokowanie molekularne / 227 4.8.7. Projektowanie oparte na szeregu aktywnych ligandów / 233 4.8.8. Ilościowe modele zależności struktura – aktywność QSAR / 235 4.8.8.1. Modele 0D QSAR / 236 4.8.8.2. Modele 1D QSAR / 237 4.8.8.3. Modele 2D QSAR / 237 4.8.8.4. Modele 3D QSAR / 239 4.8.8.5. Modele 4D QSAR / 243 4.8.8.6. Modele 5D QSAR / 244 4.8.8.7. Modele 6D QSAR / 245 4.8.8.8. Modele RI-QSAR z wirtualnym receptorem modelowanym danymi innymi niżeli szereg jego aktywnych ligandów / 245 4.8.8.9. Modele RD QSAR z rzeczywistymi danymi receptorowymi / 246 4.8.9. Lekotypy / 247 5. Internetowe zasoby i nowe technologie chemoinformatyczne on-line / 249 Literatura dodatkowa / 255 Dodatek / 257